辣椒素 | 辣椒素英文
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辣椒素IUPAC名8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide英文名Capsaicin别名(E)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺识别CAS号404-86-4 PubChem1548943ChemSpider1265957SMILES CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=OInChI 1/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+InChIKeyYKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQBQEINECS206-969-8ChEBI3374KEGGC06866IUPHAR配体2486ATC代码M02AB01性质化学式C18H27NO3摩尔质量305.41g·mol⁻¹熔点62–65°C沸点210–220°C（0.01毫米汞柱）危险性欧盟危险性符号有毒T警示术语R：R24/25安全术语S：S26-S36/37/39-S45MSDS[1]NFPA704120 若非注明，所有数据均出自一般条件（25℃，100kPa）下。
辣椒素（英語：Capsaicin）又名辣素，辣椒鹼，即反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺，分子结构式为(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3，是辣椒属植物红辣椒的活性成分。
它对包括人类在内的哺乳动物都有刺激性并可在皮膚中产生灼烧感。
辣椒素和与其相关一些的化合物并称为辣椒素类物质（英語：Capsaicinoids），它们可能是辣椒为阻止草食动物啃食和真菌寄生而产生的次级代谢产物。
一般鸟类都对辣椒素类物质不敏感。
纯的辣椒素是一种斥水亲脂、无色无嗅的结晶或蜡状化合物。
目录1历史2辣椒素类物质3自然功能4作用机理5用途5.1食品5.2防身6参考资料历史[编辑]1816年克里斯蒂安·弗里德里希·布霍尔茨首次提取到不纯的辣椒素化合物。
由于是从辣椒属植物中提取的，他将这种物质称为“capsicin”（也就是为『蕃椒油』）。
虽然在1876年JohnCloughThresh就分离出了纯度很高的辣椒素，并将其命名为“capsaicin”（即为『辣椒素』），但直到1898年才由KarlMicko首次分离出纯净的辣椒素。
辣椒素化学成分的确定是在1919年由E.K.Nelson首次完成的，他也部分确认了辣椒素的分子结构。
[1]1930年E.Spath和S.F.Darling完成了对辣椒素的人工合成。
[2]1961年，日本化学家S.Kosuge和Y.Inagaki从红辣椒中分离出了若干种辣椒素的类似物并将它们命名为“capsaicinoids”（即“辣椒素类物质”）。
[3][4]德国药物学家鲁道夫·布克海姆和匈牙利医生EndreHőgyes[5]分别在1873年和1878年发现辣椒油（也就是部分纯化的辣椒素）与黏膜接触时能引起灼烧感并增加胃酸分泌。
辣椒素类物质[编辑]所有辣椒素类物质都是C9-C11支链脂肪酸和香草基胺合成的酰胺类化合物，不同辣椒素类物质的主要差异在于脂肪烃侧链长度、是否存在双键和分支点以及相对辣度。
辣椒素是辣椒中的主要辣椒元，是辣味的主要决定因子，其次是二氢辣椒素。
[6]这两种化合物的辣度差不多是降二氢辣椒素、高二氢辣椒素和高辣椒素的两倍。
不同纯辣椒元的稀溶液可以给人带来不同的辛辣感，但其浓溶液无此差别。
而ω-羟基辣椒素则是一种不辣的辣椒素类化合物[7]，此外在甜椒中存在无辣味的类辣椒素物质辣椒素酯（capsiate）、二氢辣椒素酯（dihydrocapsiate）[8]和去甲二氢辣椒素酯（Nordihydrocapsiate）[9]。
辣椒素酯具有与辣椒素类物质相同的侧链脂肪酸，但分子结构中的香草基胺被香荚兰醇（vanillylalcohol）代替。
一般认为，辣椒素类物质被是由香草基胺与带支链结构的脂肪酸在红辣椒果实内部子房隔壁上缩合而成的。
具体
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辣椒素IUPAC名8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide英文名Capsaicin别名(E)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺识别CAS号404-86-4 PubChem1548943ChemSpider1265957SMILES CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=OInChI 1/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+InChIKeyYKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQBQEINECS206-969-8ChEBI3374KEGGC06866IUPHAR配体2486ATC代码M02AB01性质化学式C18H27NO3摩尔质量305.41g·mol⁻¹熔点62–65°C沸点210–220°C（0.01毫米汞柱）危险性欧盟危险性符号有毒T警示术语R：R24/25安全术语S：S26-S36/37/39-S45MSDS[1]NFPA704120 若非注明，所有数据均出自一般条件（25℃，100kPa）下。
辣椒素（英語：Capsaicin）又名辣素，辣椒鹼，即反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺，分子结构式为(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3，是辣椒属植物红辣椒的活性成分。
它对包括人类在内的哺乳动物都有刺激性并可在皮膚中产生灼烧感。
辣椒素和与其相关一些的化合物并称为辣椒素类物质（英語：Capsaicinoids），它们可能是辣椒为阻止草食动物啃食和真菌寄生而产生的次级代谢产物。
一般鸟类都对辣椒素类物质不敏感。
纯的辣椒素是一种斥水亲脂、无色无嗅的结晶或蜡状化合物。
目录1历史2辣椒素类物质3自然功能4作用机理5用途5.1食品5.2防身6参考资料历史[编辑]1816年克里斯蒂安·弗里德里希·布霍尔茨首次提取到不纯的辣椒素化合物。
由于是从辣椒属植物中提取的，他将这种物质称为“capsicin”（也就是为『蕃椒油』）。
虽然在1876年JohnCloughThresh就分离出了纯度很高的辣椒素，并将其命名为“capsaicin”（即为『辣椒素』），但直到1898年才由KarlMicko首次分离出纯净的辣椒素。
辣椒素化学成分的确定是在1919年由E.K.Nelson首次完成的，他也部分确认了辣椒素的分子结构。
[1]1930年E.Spath和S.F.Darling完成了对辣椒素的人工合成。
[2]1961年，日本化学家S.Kosuge和Y.Inagaki从红辣椒中分离出了若干种辣椒素的类似物并将它们命名为“capsaicinoids”（即“辣椒素类物质”）。
[3][4]德国药物学家鲁道夫·布克海姆和匈牙利医生EndreHőgyes[5]分别在1873年和1878年发现辣椒油（也就是部分纯化的辣椒素）与黏膜接触时能引起灼烧感并增加胃酸分泌。
辣椒素类物质[编辑]所有辣椒素类物质都是C9-C11支链脂肪酸和香草基胺合成的酰胺类化合物，不同辣椒素类物质的主要差异在于脂肪烃侧链长度、是否存在双键和分支点以及相对辣度。
辣椒素是辣椒中的主要辣椒元，是辣味的主要决定因子，其次是二氢辣椒素。
[6]这两种化合物的辣度差不多是降二氢辣椒素、高二氢辣椒素和高辣椒素的两倍。
不同纯辣椒元的稀溶液可以给人带来不同的辛辣感，但其浓溶液无此差别。
而ω-羟基辣椒素则是一种不辣的辣椒素类化合物[7]，此外在甜椒中存在无辣味的类辣椒素物质辣椒素酯（capsiate）、二氢辣椒素酯（dihydrocapsiate）[8]和去甲二氢辣椒素酯（Nordihydrocapsiate）[9]。
辣椒素酯具有与辣椒素类物质相同的侧链脂肪酸，但分子结构中的香草基胺被香荚兰醇（vanillylalcohol）代替。
一般认为，辣椒素类物质被是由香草基胺与带支链结构的脂肪酸在红辣椒果实内部子房隔壁上缩合而成的。
具体