capsaicin:辣椒素(英語 | 辣椒素英文

辣椒素(英語:Capsaicin)又名辣椒鹼,即反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯醯胺,分子結構式為(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3,是辣椒屬植物紅辣椒的活性 ...capsaicin辣椒素(英語:Capsaicin)又名辣椒鹼,即反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯醯胺,分子結構式為(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3,是辣椒屬植物紅辣椒的活性成分。

它對包括人類在內的哺乳動物都有刺激性並可在口腔中產生灼燒感。

辣椒素和與其相關一些的化合物並稱為辣椒素類物質(英語:Capsaicinoids),它們可能是辣椒為阻止草食動物啃食和真菌寄生而產生的次級代謝產物。

一般鳥類都對辣椒素類物質不敏感。

純的辣椒素是一種斥水親脂、無色無嗅的結晶或蠟狀化合物。

歷史1816年克里斯蒂安·弗里德里希·布霍爾茨首次提取到不純的辣椒素化合物。

由於是從辣椒屬植物中提取的,他將這種物質稱為“capsicin”(也就是為‘蕃椒油’)。

雖然在1876年JohnCloughThresh就分離出了純度很高的辣椒素,並將其命名為“capsaicin”(即為‘辣椒素’),但直到1898年才由KarlMicko首次分離出純淨的辣椒素。

辣椒素化學成分的確定是在1919年由E.K.Nelson首次完成的,他也部分確認了辣椒素的分子結構。

1930年E.Spath和S.F.Darling完成了對辣椒素的人工合成。

1961年,日本化學家S.Kosuge和Y.Inagaki從紅辣椒中分離出了若干種辣椒素的類似物並將它們命名為“capsaicinoids”(即“辣椒素類物質”)。

德國藥物學家魯道夫·布克海姆和匈牙利醫生EndreHőgyes分別在1873年和1878年發現辣椒油(也就是部分純化的辣椒素)與黏膜接觸時能引起灼燒感並增加胃酸分泌。

類物質所有辣椒素類物質都是C-C支鏈脂肪酸和香草基胺合成的醯胺類化合物,不同辣椒素類物質的主要差異在於脂肪烴側鏈長度、是否存在雙鍵和分支點以及相對辣度。

辣椒素是辣椒中的主要辣椒元,是辣味的主要決定因子,其次是二氫辣椒素。

這兩種化合物的辣度差不多是降二氫辣椒素、高二氫辣椒素和高辣椒素的兩倍。

不同純辣椒元的稀溶液可以給人帶來不同的辛辣感,但其濃溶液無此差別。

而ω-羥基辣椒素則是一種不辣的辣椒素類化合物,此外在甜椒中存在無辣味的類辣椒素物質辣椒素酯(capsiate)、二氫辣椒素酯(dihydrocapsiate)和去甲二氫辣椒素酯(Nordihydrocapsiate)。

辣椒素酯具有與辣椒素類物質相同的側鏈脂肪酸,但分子結構中的香草基胺被香莢蘭醇(vanillylalcohol)代替。

一般認為,辣椒素類物質被是由香草基胺與帶支鏈結構的脂肪酸在紅辣椒果實內部子房隔壁上縮合而成的。

具體而言,辣椒素是由香草基胺和8-甲基-6-烯基-壬醯輔酶A反應得到的。

辣椒素的生物合成取決於基因座pun1上殘留的基因AT3,它被公認為是一個脂醯基轉移酶編碼。

除了這些天然的辣椒素類物質外,還有一種人造的辣椒素類物質N-香草基壬醯胺(VNA或PAVA)。

雖然它也存在於辣椒屬植物的油性樹脂中,但更多情況下是通過人工合成得到的。

它能作為參比物質用於測定其他辣椒素類物質的相對辛辣度。

自然功能辣椒素大量存在於辣椒屬植物果實的胎座組織(用以保護種子)、內膜中,在果實的肉質部分也有少量分布。

雖然辣椒種子附著在辣椒果實內壁的白髓上同時白髓又含有高濃度的辣椒素,但辣椒種子本身卻不產生任何辣椒素。

辣椒素植物的種子通常由鳥類散播。

鳥類動物中能與辣椒素及其相關化學物質結合的TRPV1通道不會對這些辣椒素類物質作出回響(相反哺乳動物的TRPV1通道因其功能多樣性和選擇性靈敏度而使其會對辣椒素產生回響從而產生辣的味覺)。

紅辣椒種子隨辣椒果實被鳥類攝入,經消化道被排出後仍可發芽,但具有臼齒的哺乳動物在食用辣椒果實的過程中會磨碎辣椒的種子使其失去發芽能力。

因此自然選擇的結果使辣椒果實中的辣椒素含量增加,因為這樣做能減少辣椒果實被不能幫助其傳播繁殖的哺乳動物啃食。

此外,對野生辣椒的進化生態學研究顯示辣椒素作為抗真菌劑阻止病原真


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