二烯丙基二硫 | diallyl sulfide中文
二烯丙基二硫（英語：diallyl disulfide，縮寫DADS）又叫4,5-二硫杂-1,7-辛二烯（4,5-dithia-1,7-octadiene），是一種有機硫化合物，常见于葱属植物中，如洋葱和大蒜。
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二烯丙基二硫IUPAC名4,5-dithia-1,7-octadieneDiallyldisulfide英文名Diallyldisulfide别名4,5-二硫杂-1,7-辛二烯二烯丙基二硫醚二(2-丙烯基)二硫二硫化二丙烯烯丙基二硫烯丙基二硫醚二硫(2-丙烯)二烯丙基二硫(大蒜素)二烯丙基二硫化物识别CAS号2179-57-9 PubChem16590ChemSpider15730SMILES S(SC\C=C)C\C=CInChI 1/C6H10S2/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2InChIKeyPFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYAXKEGGC08369性质化学式C6H10S2摩尔质量146.28g·mol⁻¹外观淡黃清澈液體，強烈蒜臭味[1]密度1.01g/cm3[2]沸点180℃折光度nD1.541[3]危险性欧盟危险性符号有害Xn刺激性Xi[3]警示术语R：R10,R22,R36/37/38安全术语S：S16,S22,S26,S36,S36/37/39,S37/39闪点144°F（62°C）[3]若非注明，所有数据均出自一般条件（25℃，100kPa）下。
二烯丙基二硫（英語：diallyldisulfide，縮寫DADS）又叫4,5-二硫杂-1,7-辛二烯（4,5-dithia-1,7-octadiene），是一種有機硫化合物，常见于葱属植物中，如洋葱和大蒜。
二烯丙基二硫、二烯丙基三硫和二烯丙基四硫是大蒜油的主要成分。
DADS是一种淡黄液体，不溶于水，含有强烈蒜臭味。
大蒜或者其他葱科植物切开后就会释放蒜素，蒜素分解后可得到DADS，它对大蒜健康生长有很多好处，但它也是一种抗敏原，会导致大蒜过敏。
通过高度稀释后的DADS也可以用作食物调味料。
目录1历史2含量3性質3.1物理性質3.2化學性質4製備5应用6生物学重要性6.1气味和口味6.2中毒和解毒作用6.3抗菌效果6.4抵御结肠癌6.5抵御心血管疾病7安全性8參見9參考文獻10外部連結历史[编辑]1844年奥地利化学家西奥多·韦尔特海姆（TheodorWertheim）用水蒸气蒸馏法蒸馏大蒜得到有刺激性气味物质，并将它命名为“烯丙基”，然而在1892年，德国化学家弗里德里希·威廉·塞姆莱尔（FriedrichWilhelmSemmler）发现产物中的一部分物质为二烯丙基二硫。
1944年切斯特·卡瓦里托（ChesterJ.Cavallito）和约翰·海斯·贝利（JohnHaysBailey）共同发现了DADS的前体——蒜素。
1947年，A.斯托尔和E.泽贝克发现半胱氨酸的衍生物（如蒜氨酸）可通过蒜氨酸酶催化生成二烯丙基二硫和蒜素。
[4]含量[编辑]葱科植物（特别是大蒜、洋葱和韭葱）的细胞破损后释放蒜素，蒜素分解后可得到DADS。
每100克蒜头中含有2克富含DADS的蒜油（2wt%），通过水蒸汽蒸馏蒜头得到DADS的产量最高；DADS也可以从大蒜叶中提取，但是含量要明显低得多，每100克大蒜叶只含有0.06克蒜油（0.06wt%）。
[5][6]性質[编辑]物理性質[编辑]DADS是淡黄色清澈液體，有強烈的蒜臭味，在典型的80%纯度下沸点为138–139°C，闪点为50°C；在20°C下，密度约为1.0g/mL，蒸汽压约为1mmHg。
DADS是一种非极性的分子，因此它不溶于水，而溶于脂肪、油、油脂和非极性溶剂，如正己烷和甲苯[1][3][2]。
化學性質[编辑]在催化劑作用下，二烯丙基二硫與鹵代烷反應，生成1-烷硫基-3-1-丙烯和1,3-二(烷硫基)丙烯[7]。
（圖左方）间氯过氧苯甲酸會氧化二烯丙基二硫，生成外消旋大蒜素[8]。
（圖右上方）在钌系催化剂作用下，DADS可反应生成含硫的杂原子多环化合物[9]。
（圖右下方）製備[编辑]工业制备DADS的方法是在惰性气体环境下，将二硫化钠和烯丙基氯（或烯丙基溴）加热至40–60°C反应生成DADS。
该反应为放热反应，实际上可得到理
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二烯丙基二硫IUPAC名4,5-dithia-1,7-octadieneDiallyldisulfide英文名Diallyldisulfide别名4,5-二硫杂-1,7-辛二烯二烯丙基二硫醚二(2-丙烯基)二硫二硫化二丙烯烯丙基二硫烯丙基二硫醚二硫(2-丙烯)二烯丙基二硫(大蒜素)二烯丙基二硫化物识别CAS号2179-57-9 PubChem16590ChemSpider15730SMILES S(SC\C=C)C\C=CInChI 1/C6H10S2/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2InChIKeyPFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYAXKEGGC08369性质化学式C6H10S2摩尔质量146.28g·mol⁻¹外观淡黃清澈液體，強烈蒜臭味[1]密度1.01g/cm3[2]沸点180℃折光度nD1.541[3]危险性欧盟危险性符号有害Xn刺激性Xi[3]警示术语R：R10,R22,R36/37/38安全术语S：S16,S22,S26,S36,S36/37/39,S37/39闪点144°F（62°C）[3]若非注明，所有数据均出自一般条件（25℃，100kPa）下。
二烯丙基二硫（英語：diallyldisulfide，縮寫DADS）又叫4,5-二硫杂-1,7-辛二烯（4,5-dithia-1,7-octadiene），是一種有機硫化合物，常见于葱属植物中，如洋葱和大蒜。
二烯丙基二硫、二烯丙基三硫和二烯丙基四硫是大蒜油的主要成分。
DADS是一种淡黄液体，不溶于水，含有强烈蒜臭味。
大蒜或者其他葱科植物切开后就会释放蒜素，蒜素分解后可得到DADS，它对大蒜健康生长有很多好处，但它也是一种抗敏原，会导致大蒜过敏。
通过高度稀释后的DADS也可以用作食物调味料。
目录1历史2含量3性質3.1物理性質3.2化學性質4製備5应用6生物学重要性6.1气味和口味6.2中毒和解毒作用6.3抗菌效果6.4抵御结肠癌6.5抵御心血管疾病7安全性8參見9參考文獻10外部連結历史[编辑]1844年奥地利化学家西奥多·韦尔特海姆（TheodorWertheim）用水蒸气蒸馏法蒸馏大蒜得到有刺激性气味物质，并将它命名为“烯丙基”，然而在1892年，德国化学家弗里德里希·威廉·塞姆莱尔（FriedrichWilhelmSemmler）发现产物中的一部分物质为二烯丙基二硫。
1944年切斯特·卡瓦里托（ChesterJ.Cavallito）和约翰·海斯·贝利（JohnHaysBailey）共同发现了DADS的前体——蒜素。
1947年，A.斯托尔和E.泽贝克发现半胱氨酸的衍生物（如蒜氨酸）可通过蒜氨酸酶催化生成二烯丙基二硫和蒜素。
[4]含量[编辑]葱科植物（特别是大蒜、洋葱和韭葱）的细胞破损后释放蒜素，蒜素分解后可得到DADS。
每100克蒜头中含有2克富含DADS的蒜油（2wt%），通过水蒸汽蒸馏蒜头得到DADS的产量最高；DADS也可以从大蒜叶中提取，但是含量要明显低得多，每100克大蒜叶只含有0.06克蒜油（0.06wt%）。
[5][6]性質[编辑]物理性質[编辑]DADS是淡黄色清澈液體，有強烈的蒜臭味，在典型的80%纯度下沸点为138–139°C，闪点为50°C；在20°C下，密度约为1.0g/mL，蒸汽压约为1mmHg。
DADS是一种非极性的分子，因此它不溶于水，而溶于脂肪、油、油脂和非极性溶剂，如正己烷和甲苯[1][3][2]。
化學性質[编辑]在催化劑作用下，二烯丙基二硫與鹵代烷反應，生成1-烷硫基-3-1-丙烯和1,3-二(烷硫基)丙烯[7]。
（圖左方）间氯过氧苯甲酸會氧化二烯丙基二硫，生成外消旋大蒜素[8]。
（圖右上方）在钌系催化剂作用下，DADS可反应生成含硫的杂原子多环化合物[9]。
（圖右下方）製備[编辑]工业制备DADS的方法是在惰性气体环境下，将二硫化钠和烯丙基氯（或烯丙基溴）加热至40–60°C反应生成DADS。
该反应为放热反应，实际上可得到理