二烯丙基二硫 | Diallyl disulfide
二烯丙基二硫（英語：diallyl disulfide，縮寫DADS）又叫4,5-二硫雜-1,7-辛二烯（4,5-dithia-1,7-octadiene），是一種有機硫化合物，常見於蔥屬植物中，如洋蔥和大蒜。
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二烯丙基二硫IUPAC名4,5-dithia-1,7-octadieneDiallyldisulfide英文名Diallyldisulfide別名4,5-二硫雜-1,7-辛二烯二烯丙基二硫醚二(2-丙烯基)二硫二硫化二丙烯烯丙基二硫烯丙基二硫醚二硫(2-丙烯)二烯丙基二硫(大蒜素)二烯丙基二硫化物識別CAS號2179-57-9 PubChem16590ChemSpider15730SMILES S(SC\C=C)C\C=CInChI 1/C6H10S2/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2InChIKeyPFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYAXKEGGC08369性質化學式C6H10S2摩爾質量146.28g·mol⁻¹外觀淡黃清澈液體，強烈蒜臭味[1]密度1.01g/cm3[2]沸點180℃折光度nD1.541[3]危險性歐盟危險性符號有害Xn刺激性Xi[3]警示術語R：R10,R22,R36/37/38安全術語S：S16,S22,S26,S36,S36/37/39,S37/39閃點144°F（62°C）[3]若非註明，所有數據均出自一般條件（25℃，100kPa）下。
二烯丙基二硫（英語：diallyldisulfide，縮寫DADS）又叫4,5-二硫雜-1,7-辛二烯（4,5-dithia-1,7-octadiene），是一種有機硫化合物，常見於蔥屬植物中，如洋蔥和大蒜。
二烯丙基二硫、二烯丙基三硫和二烯丙基四硫是大蒜油的主要成分。
DADS是一種淡黃液體，不溶於水，含有強烈蒜臭味。
大蒜或者其他蔥科植物切開後就會釋放蒜素，蒜素分解後可得到DADS，它對大蒜健康生長有很多好處，但它也是一種抗敏原，會導致大蒜過敏。
通過高度稀釋後的DADS也可以用作食物調味料。
目錄1歷史2含量3性質3.1物理性質3.2化學性質4製備5應用6生物學重要性6.1氣味和口味6.2中毒和解毒作用6.3抗菌效果6.4抵禦結腸癌6.5抵禦心血管疾病7安全性8參見9參考文獻10外部連結歷史[編輯]1844年奧地利化學家西奧多·韋爾特海姆（TheodorWertheim）用水蒸氣蒸餾法蒸餾大蒜得到有刺激性氣味物質，並將它命名為「烯丙基」，然而在1892年，德國化學家弗里德里希·威廉·塞姆萊爾（FriedrichWilhelmSemmler）發現產物中的一部分物質為二烯丙基二硫。
1944年切斯特·卡瓦里托（ChesterJ.Cavallito）和約翰·海斯·貝利（JohnHaysBailey）共同發現了DADS的前體——蒜素。
1947年，A.斯托爾和E.澤貝克發現半胱氨酸的衍生物（如蒜氨酸）可通過蒜氨酸酶催化生成二烯丙基二硫和蒜素。
[4]含量[編輯]蔥科植物（特別是大蒜、洋蔥和韭蔥）的細胞破損後釋放蒜素，蒜素分解後可得到DADS。
每100克蒜頭中含有2克富含DADS的蒜油（2wt%），通過水蒸汽蒸餾蒜頭得到DADS的產量最高；DADS也可以從大蒜葉中提取，但是含量要明顯低得多，每100克大蒜葉只含有0.06克蒜油（0.06wt%）。
[5][6]性質[編輯]物理性質[編輯]DADS是淡黃色清澈液體，有強烈的蒜臭味，在典型的80%純度下沸點為138–139°C，閃點為50°C；在20°C下，密度約為1.0g/mL，蒸汽壓約為1mmHg。
DADS是一種非極性的分子，因此它不溶於水，而溶於脂肪、油、油脂和非極性溶劑，如正己烷和甲苯[1][3][2]。
化學性質[編輯]在催化劑作用下，二烯丙基二硫與鹵代烷反應，生成1-烷硫基-3-1-丙烯和1,3-二(烷硫基)丙烯[7]。
（圖左方）間氯過氧苯甲酸會氧化二烯丙基二硫，生成外消旋大蒜素[8]。
（圖右上方）在釕系催化劑作用下，DADS可反應生成含硫的雜原子多環化合物[9]。
（圖右下方）製備[編輯]工業製備DADS的方法是在惰性氣體環境下，將二硫化鈉和烯丙基氯（或烯丙基溴）加熱至40–60°C反應生成DADS。
該反應為放熱反應，實際上可得到理
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二烯丙基二硫IUPAC名4,5-dithia-1,7-octadieneDiallyldisulfide英文名Diallyldisulfide別名4,5-二硫雜-1,7-辛二烯二烯丙基二硫醚二(2-丙烯基)二硫二硫化二丙烯烯丙基二硫烯丙基二硫醚二硫(2-丙烯)二烯丙基二硫(大蒜素)二烯丙基二硫化物識別CAS號2179-57-9 PubChem16590ChemSpider15730SMILES S(SC\C=C)C\C=CInChI 1/C6H10S2/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2InChIKeyPFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYAXKEGGC08369性質化學式C6H10S2摩爾質量146.28g·mol⁻¹外觀淡黃清澈液體，強烈蒜臭味[1]密度1.01g/cm3[2]沸點180℃折光度nD1.541[3]危險性歐盟危險性符號有害Xn刺激性Xi[3]警示術語R：R10,R22,R36/37/38安全術語S：S16,S22,S26,S36,S36/37/39,S37/39閃點144°F（62°C）[3]若非註明，所有數據均出自一般條件（25℃，100kPa）下。
二烯丙基二硫（英語：diallyldisulfide，縮寫DADS）又叫4,5-二硫雜-1,7-辛二烯（4,5-dithia-1,7-octadiene），是一種有機硫化合物，常見於蔥屬植物中，如洋蔥和大蒜。
二烯丙基二硫、二烯丙基三硫和二烯丙基四硫是大蒜油的主要成分。
DADS是一種淡黃液體，不溶於水，含有強烈蒜臭味。
大蒜或者其他蔥科植物切開後就會釋放蒜素，蒜素分解後可得到DADS，它對大蒜健康生長有很多好處，但它也是一種抗敏原，會導致大蒜過敏。
通過高度稀釋後的DADS也可以用作食物調味料。
目錄1歷史2含量3性質3.1物理性質3.2化學性質4製備5應用6生物學重要性6.1氣味和口味6.2中毒和解毒作用6.3抗菌效果6.4抵禦結腸癌6.5抵禦心血管疾病7安全性8參見9參考文獻10外部連結歷史[編輯]1844年奧地利化學家西奧多·韋爾特海姆（TheodorWertheim）用水蒸氣蒸餾法蒸餾大蒜得到有刺激性氣味物質，並將它命名為「烯丙基」，然而在1892年，德國化學家弗里德里希·威廉·塞姆萊爾（FriedrichWilhelmSemmler）發現產物中的一部分物質為二烯丙基二硫。
1944年切斯特·卡瓦里托（ChesterJ.Cavallito）和約翰·海斯·貝利（JohnHaysBailey）共同發現了DADS的前體——蒜素。
1947年，A.斯托爾和E.澤貝克發現半胱氨酸的衍生物（如蒜氨酸）可通過蒜氨酸酶催化生成二烯丙基二硫和蒜素。
[4]含量[編輯]蔥科植物（特別是大蒜、洋蔥和韭蔥）的細胞破損後釋放蒜素，蒜素分解後可得到DADS。
每100克蒜頭中含有2克富含DADS的蒜油（2wt%），通過水蒸汽蒸餾蒜頭得到DADS的產量最高；DADS也可以從大蒜葉中提取，但是含量要明顯低得多，每100克大蒜葉只含有0.06克蒜油（0.06wt%）。
[5][6]性質[編輯]物理性質[編輯]DADS是淡黃色清澈液體，有強烈的蒜臭味，在典型的80%純度下沸點為138–139°C，閃點為50°C；在20°C下，密度約為1.0g/mL，蒸汽壓約為1mmHg。
DADS是一種非極性的分子，因此它不溶於水，而溶於脂肪、油、油脂和非極性溶劑，如正己烷和甲苯[1][3][2]。
化學性質[編輯]在催化劑作用下，二烯丙基二硫與鹵代烷反應，生成1-烷硫基-3-1-丙烯和1,3-二(烷硫基)丙烯[7]。
（圖左方）間氯過氧苯甲酸會氧化二烯丙基二硫，生成外消旋大蒜素[8]。
（圖右上方）在釕系催化劑作用下，DADS可反應生成含硫的雜原子多環化合物[9]。
（圖右下方）製備[編輯]工業製備DADS的方法是在惰性氣體環境下，將二硫化鈉和烯丙基氯（或烯丙基溴）加熱至40–60°C反應生成DADS。
該反應為放熱反應，實際上可得到理
常見健康問答
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