辣椒素 | 辣椒素

辣椒素(英語:Capsaicin)又名辣素,辣椒鹼,即反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯醯胺,分子結構式為(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3, ...辣椒素維基百科,自由的百科全書跳至導覽跳至搜尋  提示:此條目的主題不是辣椒紅素。

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辣椒素IUPAC名8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide英文名Capsaicin別名(E)-N-(4-羥基-3-甲氧基苯)-8-甲基-6-壬烯醯胺識別CAS號404-86-4 PubChem1548943ChemSpider1265957SMILES CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=OInChI 1/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+InChIKeyYKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQBQEINECS206-969-8ChEBI3374KEGGC06866IUPHAR配體2486ATC代碼M02AB01性質化學式C18H27NO3摩爾質量305.41g·mol⁻¹熔點62–65°C沸點210–220°C(0.01毫米汞柱)危險性歐盟危險性符號有毒T警示術語R:R24/25安全術語S:S26-S36/37/39-S45MSDS[1]NFPA704120 若非註明,所有數據均出自一般條件(25℃,100kPa)下。

辣椒素(英語:Capsaicin)又名辣素,辣椒鹼,即反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯醯胺,分子結構式為(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3,是辣椒屬植物紅辣椒的活性成分。

它對包括人類在內的哺乳動物都有刺激性並可在皮膚中產生灼燒感。

辣椒素和與其相關一些的化合物並稱為辣椒素類物質(英語:Capsaicinoids),它們可能是辣椒為阻止草食動物啃食和真菌寄生而產生的次級代謝產物。

一般鳥類都對辣椒素類物質不敏感。

純的辣椒素是一種斥水親脂、無色無嗅的結晶或蠟狀化合物。

目錄1歷史2辣椒素類物質3自然功能4作用機理5用途5.1食品5.2防身6參考資料歷史[編輯]1816年克里斯蒂安·弗里德里希·布霍爾茨首次提取到不純的辣椒素化合物。

由於是從辣椒屬植物中提取的,他將這種物質稱為「capsicin」(也就是為『蕃椒油』)。

雖然在1876年JohnCloughThresh就分離出了純度很高的辣椒素,並將其命名為「capsaicin」(即為『辣椒素』),但直到1898年才由KarlMicko首次分離出純淨的辣椒素。

辣椒素化學成分的確定是在1919年由E.K.Nelson首次完成的,他也部分確認了辣椒素的分子結構。

[1]1930年E.Spath和S.F.Darling完成了對辣椒素的人工合成。

[2]1961年,日本化學家S.Kosuge和Y.Inagaki從紅辣椒中分離出了若干種辣椒素的類似物並將它們命名為「capsaicinoids」(即「辣椒素類物質」)。

[3][4]德國藥物學家魯道夫·布克海姆和匈牙利醫生EndreHőgyes[5]分別在1873年和1878年發現辣椒油(也就是部分純化的辣椒素)與黏膜接觸時能引起灼燒感並增加胃酸分泌。

辣椒素類物質[編輯]所有辣椒素類物質都是C9-C11支鏈脂肪酸和香草基胺合成的醯胺類化合物,不同辣椒素類物質的主要差異在於脂肪烴側鏈長度、是否存在雙鍵和分支點以及相對辣度。

辣椒素是辣椒中的主要辣椒元,是辣味的主要決定因子,其次是二氫辣椒素。

[6]這兩種化合物的辣度差不多是降二氫辣椒素、高二氫辣椒素和高辣椒素的兩倍。

不同純辣椒元的稀溶液可以給人帶來不同的辛辣感,但其濃溶液無此差別。

而ω-羥基辣椒素則是一種不辣的辣椒素類化合物[7],此外在甜椒中存在無辣味的類辣椒素物質辣椒素酯(capsiate)、二氫辣椒素酯(dihydrocapsiate)[8]和去甲二氫辣椒素酯(Nordihydrocapsiate)[9]。

辣椒素酯具有與辣椒素類物質相同的側鏈脂肪


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